韩露(戴燕妮 饰)在咖啡厅消费，为了用发票刮奖，她一个单分开了五张发票。孙小飞(邓伦 饰)路过玩笑了几句，韩露赌气不刮，孙小飞接过发票刮奖，结果中了五千块。谢天(闫肃 饰)向孙小飞分析，抢韩露的东西，会落得非常惨的下场，吓得孙小飞到咖啡馆准备把五千块奖金还给韩露。

可是旁人七嘴八舌说韩露是逼得孙小飞还钱，好面子的韩露不好意思收钱，愤怒离开。孙小飞苦恼该如何获得韩露原谅，几番折腾无果。苏美美(李梓言 饰)给孙小飞出主意，让他换种方式把钱还给韩露向她道歉。孙小飞买了一个五千块的驴牌包送给韩露，韩露非常开心地收下了，一看标签，包竟然是仿冒品，韩露大发雷霆，更不原谅孙小飞，扬言孙小飞把包吃了便原谅他。

孙小飞为表决心，吃纸代替，不料却误吃了总监拿给韩露的设计稿。杰克、苏香香纷纷请求苏美美给自己发奖金，苏美美三言两语巧辞拒绝了。苏美美发现咖啡馆近期现金收入减少，杰克和苏香香分析是由于苏美美总是大方请客以及谢天等人长期无赖赊账。

苏美美决定杀鸡儆猴，在咖啡馆门口张贴出“赊账排行榜”，然而并没有起到什么作用。苏美美请谢天喝楼下土猫的“猫屎咖啡”，杰克、苏香香举条幅声讨谢天。苏美美算清谢天所有的欠款和利息，要他一天之内还清。杰克、苏香香将谢天“请”出咖啡馆大门，许梓言(雷鹏宇 饰)出主意，让谢天作为自己的搭档重返咖啡馆。

孙小飞声讨卖假包的专卖店，专卖店竟赔偿了孙小飞三倍的钱，扣除税额后这笔钱和谢天欠咖啡馆钱的数目正好一样，于是谢天打起了孙小飞的主意。暗示孙小飞无果，孙小飞决定和韩露玩牌，再故意把钱输给她。孙小飞每次拿到的牌都比韩露好，但吴苹(孙怡 饰)和他联手，编出一款有关部门最新发明的新式纸牌游戏，想方设法让露露赢了钱，韩露终于原谅了孙小飞。

走投无路的谢天又打起了韩露的主意，跟她玩新式纸牌游戏，把钱骗到自己手里，还清了咖啡馆的欠账。重回咖啡馆的谢天却受到了大家的集体讨伐，得知真相的韩露认为自己人格受到了侮辱，再次气愤离去。大家为了让韩露开心，让谢天请客吃饭以及举办“比惨大赛”。

结果阴差阳错韩露赢得了比惨大赛，韩露开心了，而谢天却为这顿饭再次欠了咖啡馆一万三千二百零七块五毛。