旧上海租界内，有一所神秘的监狱，这里关押着最凶恶、最危险的重刑犯。在监狱的一间不见阳光的密室，里面囚禁着一个特殊的犯人——曾经在上海滩呼风唤雨、制造无数血案的黑帮头子杜百龙。警局探员唐琅(霍建华 饰)在之前的一次银行劫案中因故被警察局张盛庭藩发配到了监狱当狱卒，在这里，唐琅碰上了今后的欢喜冤家——从英国学成归来的年轻女律师黄芍。

黄芍此番前来是会见她的当事人杜百龙。就在十天前，黄芍接到了一笔无法拒绝的巨额佣金，要她到上海来打一场官司，而这个神秘的雇主，竟然让她为蒙冤入狱的杜百龙进行翻案辩护!令黄芍和所有人都没有料到的是，杜百龙在戒备森严的监狱之中，突然离奇越狱。

唐琅通过现场勘察与他强大的逻辑思维和惊人的推理能力，证明了副监狱长就是放走杜百龙的内奸。局长因此决定结束唐琅的停职批准他重回警察队，并安排他以前的副手冯大勇与他搭档一同追捕杜百龙。杜百龙的越狱震惊了整个上海滩。

越狱后的杜百龙要为他的“冤狱”进行清算，当年将他绳之以法的警察局长盛庭藩、法官谢天鸿(黄觉 饰)、监狱长马德兴等，都进入了他宣布的死亡名单!唐琅将目光放在了杜百龙声称首先要报复的监狱长马德兴身上……