《初恋情结》戈亚军(李乃文 饰)同学聚会戈亚军遇见了被自己抛弃的前女友小慧，小慧变得成熟迷人，戈亚军后悔不已。戈亚军上去搭讪，知道小慧已有了一个事业有成的英俊男友，更是情不能禁。情急之下，戈亚军邀请小慧和其男友与自己和女友过两天喝次咖啡，彼此认识认识，小慧一口答应下来。

聚会散后，戈亚军对刚刚来到咖啡馆的美丽说，自己想抢回小慧，希望美丽能帮帮忙，冒充一次自己的表妹和小慧及其“哥哥”喝次咖啡，美丽不想趟这次浑水，但是戈把小慧的“哥哥”形容的英俊无比、事业成功，引动了美丽的心。

四人有礼貌的交谈着，美丽问了他们一些关于籍贯之类的问题，他俩同时回答却答案各异，在紧要关头，戈亚军都能插科打诨过去。随着谈话的深入，四个人的小毛病渐渐都显露出来。