何致鸿和尔马尔斯打算运送一批鸦片到洋行寄存，学会得到风声，便派雨辰与贺红衣(张雪迎 饰)假扮成夫妻来到怡和洋行，声称自己手头上有一批非常贵重的药材，希望能够寄存在怡和洋行中，而且日期刚好和鸦片寄存的日期是一样的。洋行的大班对此没有产生一丝怀疑，在与贺红衣的交谈中，无意的将鸦片的入库时间和提取时间都说了出来。

桑乔桥听了贺红衣的汇报后，计划着到时候将鸦片偷出来，但这么一来风险极大，学会里又都是一些职员和学生，贺红衣建议让吴乾(黄子韬 饰)加入此次行动，并且承诺自己有办法让他守规矩。桑乔桥有些犹豫，贺红衣表示虽吴乾之前和学会有不愉快的地方，但还是希望桑乔桥可以再给他一次机会。

李鹿在暗中偷拿探长收取的保护费，还故意刁难乘风，说他从虹口监狱出来后手脚就不干净了，气的乘风当场就和他吵了起来。探长路过遇到此事，将李鹿训斥了一顿，由表扬了嫉妒考核成绩第一名的乘风，并且当众宣布让乘风以后负责公共租界，气的李鹿话都说不出来。

贺红衣特意买了吴乾最喜欢吃的炒面来找他，吴乾得知她是让自己回学会的，半开玩笑半为难的说，要是贺红衣嫁给自己他才肯帮忙，贺红衣当即又气又羞，最后答应回去考虑两天给他答复，这让吴乾万万没有想到。乘风鼓励吴潇潇(曹曦月 饰)被她误会，以为乘风是喜欢自己，于是让阿狼把自己打扮的非常女性化，然后跑到巡捕房去找乘风。

乘风因为晋升和吴乾约好晚上在酒楼吃饭，于是草草的将吴潇潇打发走了。吴乾在酒楼遇到了在怡和洋行大写的朋友，于是拉着他一起乘风庆祝。贺红衣很心疼贺青舟(孙振宸 饰)这些年唱戏吃了不少苦头，担心他在钱白铁那里受了委屈。贺青舟是真心喜欢查那个词，对此并不觉得苦，还安慰他钱白铁对自己很好，是因为爱戏才把自己留在家里的。

这天，吴潇潇又打扮的花枝招展的去找乘风，不想把奶奶和附近的孩子都吓得不行，大锤调侃她这样就像白事店的纸人活过来了一样，这让吴潇潇备受打击。钱白铁知道贺青舟喜欢吃一家店的饺子，便特意拿着为他量身定做的媳妇去堵他，请他去钱府再唱一出戏。

贺青舟想到贺红衣之前的警告，不想再与钱白铁扯上关系，便当场回绝了他的邀请，这让钱白铁非常不满。被大家认为已经去世的吴法天(张帆 饰)偷偷钱汇了新闸路，正从花盆底下拿了吴乾兄妹藏的钱准备出去吃顿好的，就被买烤鸡回来的吴潇潇抓住了。

吴乾回家后发现父亲在家，一家人终于团聚，激动的抱在一起。吴法天现在穿的人模人样，说自己有钱了想要干一票打的，去偷怡和洋行的保险柜，让吴乾帮忙。吴乾当即就拒绝了吴法天的请求，说自己从今以后要做个对社会有用的人。

贺红衣来找吴乾的时候看到他在打麻将，于是责怪他不务正业，其他的人见状纷纷离开，将天台留给二人。好好对吴乾的行为非常失望，吴乾表示自己同意帮助学会，但这次的事情完成之后，自己要退出学会，并且要和贺红衣一拍两散。

贺红衣也很生气，说只要吴乾下月十八号帮自己转移怡和洋行最大的保险柜就可以。吴乾以为学会是要偷里面的钱，这样不就正好和吴法天之前的请求一样，当即就同意在两天内给出一个行动方案。晚上，吴乾来到酒楼找到怡和洋行的大写，大写喝的烂醉，向他抱怨自己掌握着保险柜的密码，平日的工作非常的繁重，这让他非常头疼。

吴乾见状便提出，自己明天就送个人过去帮他。