叶问(郑嘉颖 饰)在擂台上击败对手，岂料竟被裁判以用腿犯规为由判输！眼见警察即将逮捕自己，叶问突然逃脱，紧追严春来(柳海龙 饰)而去!叶问真诚的道歉让严春来热泪盈眶，自小就受到不公平待遇的严春来，看着眼前同是逃亡者身份的叶问，不禁惺惺相惜，出面替叶问洗刷冤屈！

林青山(刘小锋 饰)的报复终告破产！夜里，下起大雨。翌日，醒来的珍妮(周秀娜 饰)惊见雨势之大导致四处淹水，突然想到阿寺(宋洋 饰)还被困在井里！珍妮急忙跑到井边，只见水已淹至井口！珍妮不禁流泪，怎料阿寺竟坐在珍妮身后（凭借水位浮了上来）！生平第一次有女人为自己而哭泣，阿寺对珍妮怦然心动，而发现阿寺没死的珍妮，竟是扑向阿寺一顿暴打......为陪叶问练拳，阿寺不惜冒险前往地下拳馆打拳偷师西洋拳法！

一次次的比赛让他身负重伤，终于，在吃饭时一口鲜血吐在云吞面上！叶问顿时热泪盈眶......得到兄弟相助的叶问三度走上擂台，对战英国拳王！一番苦战之后，终于取得胜利！此时，洪爷(梁家仁 饰)正在得意自己高明的左右逢源，既为中国人长了脸面，又狠狠地大赚一笔，怎料英国大班竟成功游说港英政府赶走洪爷！

政府在码头征收人头税，维保人心不散，洪爷只好替工人交税，导致入不敷出。叶问明白，只有依靠契约精神才能使工人得到保障。通过谈判，叶问终于成功将人头税改为对工人的医疗保险，不但挫败了英国大班的阴谋，更警示洪爷要真心待工人！

扬名香港的叶问与张永成(韩雪 饰)准备返回佛山，却发现林青山竟然失踪......